In 1903 wedde een arts om 50 dollar dat hij van San Francisco naar New York kon rijden.
Tegenwoordig kan het plannen van een autorit dwars door het land slechts enkele uren kosten. In 1903 waren er geen snelwegen tussen de staten, geen tankstations, vrijwel geen bruikbare wegenkaarten en in de hele Verenigde Staten slechts ongeveer 241 kilometer (150 mijl) verharde wegen. Die lagen allemaal binnen steden.
De meeste wegen waren nauwelijks meer dan onverharde paden voor paarden en wagens. Veel Amerikanen zagen de auto nog altijd als een dure nieuwigheid die misschien nooit een praktisch vervoermiddel zou worden.
Toen legde Horatio Nelson Jackson 50 dollar op tafel.
Op 19 mei 1903 bezocht Jackson, een 31-jarige arts uit Vermont die na zijn herstel van tuberculose zijn medische praktijk had opgegeven, San Francisco met zijn vrouw Bertha. In de University Club hoorde hij toevallig een discussie over de toekomst van de auto.
De heersende opvatting was dat auto's onbetrouwbaar speelgoed waren en dat niemand er ooit mee dwars over het continent zou rijden.
Jackson was het daar niet mee eens.
Hij ging een weddenschap van 50 dollar aan dat hij binnen 90 dagen per auto New York kon bereiken.
Er waren wel een paar problemen.
Jackson bezat geen auto. Hij had nauwelijks rijervaring. Hij had geen route uitgestippeld.
Vier dagen later vertrok hij toch.
Jackson kocht een gebruikte Winton uit 1903 en noemde hem Vermont, naar zijn thuisstaat. De open toerwagen leverde ongeveer 15 kW (20 hp) en bood weinig bescherming tegen het weer.
Hij nam Sewall K. Crocker in dienst, een 22-jarige monteur en voormalig professioneel wielrenner die de Winton voor de reis had aanbevolen.
Ze laadden de auto vol met gereedschap, reserveonderdelen, slaapzakken, dekens, regenkleding, wapens, een Kodak-camera en zoveel brandstof en olie als ze konden meenemen.
Op de middag van 23 mei 1903 reden Jackson en Crocker over Market Street, staken ze de baai van San Francisco per veerboot over en gingen ze oostwaarts richting New York.
Ze kwamen ongeveer 24 kilometer (15 mijl) voorbij Oakland voordat een band klapte.
Hun enige reserveband was daarmee opgebruikt.
Amerika's eerste autorit dwars door het land was nog maar net begonnen.
Slechte wegen waren slechts een deel van het probleem.
In grote delen van het westen was niets te vinden dat leek op het wegennet dat een hedendaagse automobilist zou herkennen.
Jackson en Crocker volgden paden, vroegen plaatselijke bewoners de weg en gebruikten spoorlijnen als oriëntatiepunten. Waar nodig reden ze rechtstreeks over spoorrails en spoorbruggen op schragen.
Ten oosten van de Mississippi waren bruikbare wegenkaarten bijzonder moeilijk te vinden.
Jackson ging bovendien bewust naar het noorden in plaats van een directere route door Nevada en Utah te nemen. Eerdere pogingen hadden laten zien hoe gevaarlijk diep woestijnzand voor een vroege auto kon zijn.
De Vermont reed daarom door Noord-Californië, Oregon en Idaho en boog daarna oostwaarts af door Wyoming.
De omweg maakte de reis niet gemakkelijker.
Op 27 mei beklommen Jackson en Crocker ruige bergpaden in Noord-Californië waar nog nooit auto's hadden gereden.
Ze verplaatsten rotsblokken met de hand, repareerden keer op keer de koppeling, plakten lekke binnenbanden en pompten de banden op. Vaak waren er geen bruggen over beken, waardoor ze recht het water in moesten rijden en hopen dat de auto de overkant haalde.
Eén oversteek was simpelweg te diep.
De auto kwam vast te zitten.
Jackson en Crocker trokken hun kleren uit, waadden met hun takel door de beek, bevestigden die aan een boom en trokken de Winton met een kabel los.
Hun uitrusting verdween bijna net zo snel als de afgelegde afstand toenam.
Jackson verloor zijn bril en vulpen. Bij een andere gelegenheid kroop Crocker onder de auto om een verstopte olieleiding vrij te maken en raakte daarbij bedekt met ongeveer 7,6 liter (2 Amerikaanse gallon) olie.
Toch raakte Jackson er tegen de tijd dat ze Alturas in Californië bereikten steeds meer van overtuigd dat de auto de hele reis kon volbrengen.
Plaatselijke bewoners wisten niet goed wat ze zagen.
Velen hadden nog nooit een auto gezien. Overal waar de Vermont stopte, verzamelden zich mensen eromheen.
Een vrouw zou de reizigers opzettelijk de verkeerde weg hebben gewezen, zodat familieleden verderop ook de kans kregen de auto te zien.
Toen werd de reis een race.
Op 20 juni vertrokken Tom Fetch en Marius Krarup uit San Francisco in een Packard Model F uit 1903 met 9 kW (12 hp).
Anders dan Jacksons geïmproviseerde avontuur was de Packard-expeditie maandenlang voorbereid. Fetch was testrijder van het bedrijf, terwijl Krarup journalist bij Automobile Magazine was.
Hun route was van tevoren uitgestippeld. Onderweg lagen voorraden klaar, bagage werd per trein verstuurd en een Packard-monteur bood extra ondersteuning.
Packard wilde niet alleen Amerika doorkruisen.
Het was een publiciteitscampagne.
Tijdens een deel van de achtervolging legden Fetch en Krarup per dag ongeveer tweemaal zoveel afstand af als Jackson. Begin juli hadden ze de achterstand aanzienlijk verkleind, hoewel ze bijna een maand later waren vertrokken.
Maar Packards zorgvuldig geplande route zorgde voor een eigen probleem.
De reclamedirecteur van het bedrijf had de auto door schilderachtige delen van Utah en Colorado laten rijden, omdat hij dacht dat de landschappen betere reclamefoto's zouden opleveren.
Daardoor moest de Packard door ruig canyongebied en de Rocky Mountains.
Toen deed nog een auto mee aan de race.
Op 6 juli vertrok een derde auto uit San Francisco.
De ervaren automobilisten en monteurs Lester Whitman en Eugene Hammond gingen op pad in een veel kleinere Oldsmobile Curved Dash Runabout uit 1902, opnieuw een door een fabrikant gesteunde poging om geschiedenis te schrijven.
Nu raceten drie auto's naar het oosten.
De Oldsmobile kwam aanvankelijk snel door de Sierra Nevada en Nevada binnen. Maar mechanische problemen deden zijn voorsprong al snel teniet.
Op een gegeven moment kon de kleine Oldsmobile door een kapot onderdeel wel achteruit, maar niet vooruit rijden.
Jackson had plotseling een voorsprong die het verdedigen waard was.
Op 26 juli om 4.30 uur reed de Vermont Manhattan binnen.
De uiteindelijke cijfers waren opmerkelijk: ongeveer 9.012 kilometer (5.600 mijl), 63 dagen, 12 uur en 30 minuten, en 8.000 dollar uit Jacksons eigen zak.
Volgens PBS verbruikte de reis ongeveer 3.028 liter (800 Amerikaanse gallon) benzine.
Het totaal van 8.000 dollar omvatte de auto, Crockers loon, brandstof, eten, overnachtingen, banden, reserveonderdelen en zelfs de 15 dollar die ze aan Budweiser uitgaven.
Jackson verloor ook ongeveer 9,1 kilogram (20 pond).
De New York Herald beschreef de Winton na de slopende reis als met modder bedekt en zwaar gehavend. Het spatbord was gebroken en de vooras verbogen, maar de auto had zijn bestemming bereikt.
Packard bereikte uiteindelijk New York.
Fetch en Krarup kwamen ongeveer twee weken na Jackson aan. Ironisch genoeg was hun totale reistijd ongeveer anderhalve dag korter dan die van Jackson.
Maar ze waren bijna een maand later uit San Francisco vertrokken.
Ze eindigden dus toch als tweede.
De Oldsmobile werd derde.
Whitman en Hammond bereikten New York op 17 september, na 73 dagen onderweg te zijn geweest. Daarna reden ze verder naar het noorden, naar Boston, waar ze de voorwielen van de Oldsmobile in de Atlantische Oceaan lieten zakken.
Daardoor kon het bedrijf zijn eigen publicitaire mijlpaal claimen: de eerste oversteek per auto van zee tot zee.
Eind 1903 hadden drie auto's de Verenigde Staten doorkruist.
De vraag was niet langer of het mogelijk was.
De vraag was hoe snel het kon.
De oorspronkelijke Winton Vermont uit 1903 is bewaard gebleven in de collectie van het National Museum of American History van het Smithsonian, samen met Buds kleine rijbril.